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Bilobalid ist ein tetracylisches Sesquiterpen mit drei γ-Lacton-Ringen und einer tert.-Butyl-Gruppe. Es ist in seiner Konstitution eng verwandt mit den Ginkgoliden.

• Biosynthese

• Vorkommen

• Verwendung

• Einzelnachweise

Nakanishi konnte zeigen, dass der Ginkgo-Baum radioaktives 14C aus den markierten Verbindungen Natriumacetat, Mevalonsäure und Methionin in Ginkgolide einbaut, weswegen eine terpenoide Biosynthese angenommen werden kann. Bilobalid war der erste bekannte Naturstoff mit einer tert-Butylgruppe.cite-ref-4[4]

Erstmals isolierte Majorcite-ref-5[5] aus Ginkgo-biloba-Extrakten ein Hydroxylacton unbekannter Konstitution. Weinges et al. isolierten 1969 ebenfalls dieses Hydroxylacton, genannt Bilobalid, aus frischen Blättern des Ginkgo-Baumes.cite-ref-6[6] Major, Nakanishi und Weinges klärten gemeinsam dessen Struktur auf.cite-ref-7[7]cite-ref-8[8]cite-ref-9[9] Bilobalid ist in Mengen von 0,02 bis 0,06 % in den Blättern, in geringeren Mengen in den Holzteilen des Baumes enthalten.

Bilobalid ist ein Inhaltsstoff des Ginkgo-Präparats Tebonin.cite-ref-10[10]

cite-note-sigma-11. Datenblatt (-)-Bilobalid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Februar 2019 (PDF).

cite-note-shmuel-yannai-22. Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM Additives, Flavors, and Ingredients. CRC Press, 2003, ISBN 978-1-4200-6845-0, S. 112 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

cite-note-burkhard-fugmann-33. Burkhard Fugmann: RÖMPP Lexikon Naturstoffe, 1. Auflage, 1997. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179541-7, S. 36 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

cite-note-44. ↑ Koji Nakanishi, Kazuo Habaguchi: Biosynthesis of ginkgolide B, its diterpenoid nature, and origin of the tert-butyl group. In: Journal of the American Chemical Society. Band 93, Nr. 14, Juli 1971, S. 3546–3547, doi:10.1021/ja00743a052.

cite-note-55. ↑ R.T. Major: The Ginkgo, the most ancient living tree. In: Science, 1967; 127; S. 1270. PMID 5341600.

cite-note-66. ↑ Klaus Weinges, Wolfgang Bähr: Liebigs Ann. Chem., 1969; Vol. 724, S. 214–216.

cite-note-77. ↑ K. Nakanishi et al., R.T. Major et al., K. Weinges et al.: J. Am. Chem. Soc., 1971, 93; S. 3544.

cite-note-88. ↑ Klaus Weinges, Wolfgang Bähr: Liebigs Ann. Chem., 1972; Vol. 759, S. 158–172.

cite-note-99. ↑ Weinges, K., Hepp, M., Huber-Patz, U., Irngartinger, H.: Liebigs Ann. Chem., 1987, S. 1079–1085.

cite-note-1010. ↑ T.A. Van Beek, H.A. Scheeren, T. Rantio, W.Ch. Melger, G.P. Lelyveld: Determination of ginkgolides and bilobalide in Ginkgo biloba leaves and phytopharmaceuticals. In: Journal of Chromatography A. Band 543, Januar 1991, S. 375–387, doi:10.1016/S0021-9673(01)95789-9.